migrar equipo con windows 2000 profesional a server 2000 o server 2003

Tengo un equipo con una seria de aplicaciones que no quisiera volver a
reinstalar debido a lo farragoso y complicado de llevar a cabo y por
crecimiento de la red el equipo que usaba para compartir archivos y
aplicaciones en Windows 2000 profesional se ha quedado pequeño ya que
necesito que los archivos se puedan compartir por mas de 10 usuarios
simultaneamente entre otras cosas.

Tenemos contrato de open value suscription con microsoft en cantidad
suficiente y hemos intentado actualizar el equipo con windows 2003 server,
pero un mensaje nos dice que no es posible actualizar de windows 2000
profesional a 2003 server.

El equipo en si tiene suficiente hardware para soportar el nuevo sistema
operativo, pero no quiero hacer una instalacion desde cero, ya que migrar
ciertas aplicaciones de terceros en ese equipo seria bastante complicado.

¿Podria actualizr a 2000 server y luego a 2003 server?.
¿Tengo que solicitar a microsoft alguna distribucion especial version server
que permita esta migracion?.

Muchas gracias por vuestra ayuda.