Como utilizar la POO

Hola a todos. Espero que me puedan dar la respuesta ya que yo no la
encuentro por mi mismo.

Resulta que he estudiado con muchos libros y con Internet varios lenguajes
de programación desde Clipper (hace ya muuchooo tiempo), java, vb, vb net,
c#, y alguno que otro más. Creo dominarlos todos y he hecho infinidades de
programas de todos los gustos. Peroooo...
Creo que no lo hago bien, verán. Se que son las clases como implementarlas,
la encapsulación, el poliforfismo, la herencia y como usarla en esos
lenguajes, perooo... ¿cuando, como y porqué he de usarlas?, me explico. Creo
que programo como antaño de manera procedural y uso los objetos pero no
programo con la POO propiamente dicho. Qué quiero un programa para reservas
pues, me creo los formularios que necesite y en cada uno de ellos creo los
métodos y o propiedades que necesite, pero proceduralmente no como se tiene
que hacer con la POO o sea creando tus propias tipos y usándolos
relacionalmente y que quieres un formulario pues dentro de ese formulario
usas la clase o el tipo que hayas programado y todos interactúan

Pues bien hay mi pregunta... ¿cuando, cómo y porqué utilizar tus propios
tipos? ¿cómo usarlos? sin tener que programar como antaño.
Y si conocen un buen manual, tutorial o libro que te enseñe esto por favor
díganmelo.

Gracias, espero que me den una solución.
Hasta la próxima