Consumir una Web o hacer un ejecutable?

Hola, estoy comenzando a desarrollar una aplicacion en la cual van a
trabajar varias pda's tomando pedidos y todas conectadas con un servidor,
en
donde va a estar la base de datos.
Van a trabajar de manera bastante intensiva sobre la base, tomando
nuevos pedidos o modificando algunos ya existentes. A su vez desde las pda
se van a tener q mandar a imprimir un detalle de esos pedidos a diversas
impresoras conenctadas otras maquinas.

Mi duda es que realmente no se que me combiene mas, si realizar un
sistema para instalar en cada pda y trabajar a travez de Sql CE o
directamente volcarme a una opcion web y q cada pda se conencte contra el
servidor y consuma la pagina. La primer opcion me interesa mas ya que en
el
sistema es muy importante que posea un diseño visual muy refinado y por lo
que e visto a travez de asp.net mobile, no son muchas las opciones en este
sentido. Y tambien, no tengo conociemientos en Asp.

Si alguien con mas experiencia en el trabajo con moviles me podria dar
una mano en cual de las opciones me combien encarar me ayudaria muchisimo.

Desde ya, muchas gracias.

Saludos

Federico