Quiero empezar y no se por donde

Saludos:

Hace tiempo que quiero hacer un programa concreto y siempre lo retraso. Me
gustaría que la experiencia me sirviese para futuros desarrollos, sobre todo
en lo que a las fases del proyecto se refiere. No he desarrollado software
desde que termine la carrera y estoy perdido con los productos de diseño.
Quiero una herramienta que me ayude en la fase de diseño con los diagramas y
algo que me permita poder mostrar la apariencia de las pantallas, el diseño
del programa, etc. En definitiva, algo que me permita discutir el diseño y
las capacidades de la aplicación con el destinatario de la misma sin tener
que enseñarle el código, algo que le va a resultar ilegible.

No me dedico profesionalmente al desarrollo, pero tampoco descarto hacerlo
en el futuro. Este proyecto en concreto es una pequeña intranet corporativa
que desarrollaría para un amigo. No habría venta de producto ni negocio con
ella, pero como he dicho antes; seria un comienzo. Desconozco los precios de
las nuevas herramientas de desarrollo y no se si adquiriendo Visual Studio
.NET tendría lo que antes os solicitaba o habria que hacer una inversión aun
mayor. Quiero hacer el desarrollo en ASP.NET y puesto que no tengo
intención de obtener beneficio economico tampoco quiero hacer un desembolso
enorme.

¿Que herramientas necesito? ¿No podría obtener alguna versión de prueba o
algo así? ¿Que licencias necesito?

Gracias por todo!