Conviene usar webform, winform o que?

Hola gente experimentada en asp.net,

Soy muy nuevo en esto de asp.net y .net, queria consultarles.

Tengo que hacer un sistema medico, en el cual debo poder editar una imagen.
O sea, tengo un dibujo o imagen, y debo poder escribir sobre la misma y
pintar con un pincel por lo menos, determinadas zonas.

Ademas este sistema me debe permitir tener un programa para facturar, tipico
pos.

La pregunta es, hacer esto con asp.net es demasiado engorroso?
Ante todo, se puede hacer, o es un delirio mio, debido a mi ignorancia?
Me convendria hacerlo con winforms? Porque quizas con asp.net pueda hacerlo,
pero debido a la dificultad, me tome MESES hacer algo que con winform lo
termino en mucho menos tiempo.

La idea es que si lo hago con asp.net, que corra con cualquier browser.

No tengo el requierimiento que sea web, pero me gustaria ir realizando mis
sistemas en asp.net para poder usarlos en monousuario, en lan o wan/vpn.

Se agradece cualquier idea, sugerencia!

Muchas Gracias
Claudio