Consejos acerca de un nuevo proyecto

Hola compañeros,

Un cliente me ha pedido que le cree una aplicación y me gustaría
opiniones de ustedes porque estoy perdido en este tipo de escenarios.

En concreto, el cliente tiene una cafetería y el fin es que desde un
pocketpc pueda imprimir comandas en una impresora de tickets de forma
remota, es decir, desde la terraza pasar comandas a la barra para que las
preparen y las sirvan.

En primer lugar: ¿wireless o bluetooth?
En segundo lugar: ¿base de datos local o remota?
En tercer lugar: ¿asp.net o vb.net para pocket?

Por otro lado, me gustaría saber, si alguien ha hecho algo parecido,
con que máquinas a trabajado, marca, modelo, etc... para poder comprar una
y hacer las pruebas.

Espero sus sugerencias, muchas gracias y un saludo.